Ο Στέφανος Κοντόκωστας αποφοίτησε από την Ιατρική Σχολή του Αριστοτελείου Πανεπιστημίου Θεσσαλονίκης και συνέχισε τις σπουδές του σε μεταπτυχιακό επίπεδο στο πρόγραμμα Διασυνδετικής Ψυχιατρικής του Εθνικού και Καποδιστριακού Πανεπιστήμιου Αθηνών.  Ειδικεύτηκε στην Ψυχιατρική ενηλίκων στο Ψυχιατρικό Νοσοκομείο Αττικής «Δρομοκαΐτειο». Εργάστηκε ως ψυχίατρος για τους Γιατρούς του Κόσμου (Medicins du Monde Grèce) ως μέλος μιας διεπιστημονικής ομάδας στο πρόγραμμα Open Minds, που είχε ως στόχο την αντιμετώπιση των προβλημάτων ψυχικής υγείας ευάλωτων πληθυσμιακών ομάδων. Πλέον διατηρεί ιδιωτικό ιατρείο στο κέντρο της Γλυφάδας και συνεργάζεται με άλλους επαγγελματίες στο χώρο της ψυχικής υγείας (παιδοψυχίατρο, ψυχολόγο, κοινωνικό λειτουργό, κλπ.) για την καλύτερη δυνατή φροντίδα των ασθενών του.